Сахалинскую область Дмитрий Медведев посещает четвертый раз. Его первый визит на острова состоялся в июле 2006 года.

Тогда Медведев занимал должность первого зампреда правительства, напоминает «Советский Сахалин». Он побывал в детской поликлинике № 2 Южно-Сахалинска, на рыбоводном заводе в Мальково, производственной базе «Тунайча», стройплощадке завода по производству сжиженного природного газа в Пригородном.

В феврале 2009 года, уже будучи президентом страны, Медведев принял участие в церемонии открытия завода СПГ.

1 ноября 2010 года Медведев приезжал на Кунашир. Президенту показали Южно-Курильский комбинат, где угостили красной икрой. В магазине «Приморье» Медведев ознакомился с ценами и на 475 рублей купил 20 корюшек. Еще президенту продемонстрировали строящийся детский садик «Алёнка». Увиденным он остался доволен, однако позже дело обернулось большим конфузом. Работу пришлось переделывать, а губернатор А. Хорошавин по этому поводу имел неприятные объяснения в Кремле.

И в нынешний приезд Медведев вновь посетил Курилы, хотя поначалу полёт отложили «по погодным условиям». А японскими официальными лицами накануне курильский маршрут Медведева был назван нежелательным. Российский МИД со своей стороны подчеркнул неуместность подобных комментариев.

О намерении посетить острова Медведев объявил ещё 16 июня в ходе видеоконференции с региональными отделениями «Единой России». Руководитель сахалинского исполкома партии А. Хапочкин рассказал ему о еженедельных субботниках, которые устраивают активисты партии на дворовых спортплощадках в рамках проекта «Спорт против подворотни». Медведев обещал лично осмотреть эти площадки. Кроме того, он согласился на предложение Хапочкина сыграть в футбол, пишет Н. Зимин.