3 сентября 1989 г. сразу после взлета из гаванского аэропорта им. Хосе Марти упал на жилые дома пассажирский самолет Ил-62 авиакомпании Cubana (регистрационный номер — СU-T1281), выполнявший чартерный рейс из Гаваны в Милан (Италия) с промежуточной посадкой в Кельне (Германия). Погибли все находившиеся на борту 126 человек, а также 25 человек на земле. Причиной ЧП стал сильный ветер, о котором не был предупрежден командир воздушного судна, передает ДВ-РОСС со ссылкой на ТАСС.

24 октября 1990 г. в 4 км к востоку от аэропорта Сантьяго-де-Куба при заходе на посадку разбился пассажирский самолет Як-40С2 авиакомпании Cubana. Он следовал рейсом 2886 из Камагуэя. Погибли 11 человек из 31 находившихся на борту. Катастрофа произошла из-за ошибки пилотирования при сложных погодных условиях. Командир воздушного судна принял необоснованное решение перейти от инструментального захода на посадку к визуальному в условиях недостаточной видимости.

11 июля 1997 г. пассажирский самолет Ан-24РВ (регистрационный номер — CU-T1262) авиакомпании Cubana вскоре после взлета из аэропорта Сантьяго-де-Куба упал в море. Воздушное судно выполняло рейс 787 в Гавану. Погибли все 44 человека, находившиеся на борту. Причина катастрофы — отказ одного из двигателей.

14 марта 2002 г. близ г. Пласетас в кубинской провинции Вилья-Клара разбился пассажирский самолет Ан-2Р авиакомпании Aerotaxi (регистрационный номер — CU-T1020), выполнявший чартерный рейс из Сьенфуэгоса в Кайо- Коко. Погибли все 16 человек, находившиеся на борту. Катастрофа произошла из-за отрыва в полете левой половины верхнего крыла.

4 ноября 2010 г. пассажирский самолет ATR-72-212 (регистрационный номер CU-T1549) кубинской авиакомпании Aeroсaribbean, выполнявший рейс 883 по маршруту Порт-о-Пренс (Гаити) — Сантьяго-де-Куба — Гавана, разбился в районе г. Гуасималь (Куба). Погибли все 68 человек, находившиеся на борту. Причины катастрофы — обледенение и ошибки экипажа.