19 октября 1812 года французская армия численностью в 110 тысяч солдат оставила Москву. Разграбившие город, отягощенные огромным обозом французы вышли из белокаменной по старой Калужской дороге. В преддверии наступающей зимы, Наполеон планировал добраться до ближайшего крупного города, каким по его планам был Смоленск и где по его расчётам должны были остаться припасы, так необходимые его испытывающей лишения в провианте, корме для лошадей и тёплой одежде для солдат, армии. Но в Москве оставался корпус Мортье, которому ставилась задача эвакуировать раненых и взорвать Кремль.

Добраться в условиях российского бездорожья до Смоленска можно было коротким путём – Смоленской дорогой, по которой французы пришли к Москве. Другой путь вёл южным маршрутом через Калугу. Этот маршрут для Наполеона был предпочтительнее, так как проходил через неразорённые французами деревни, а падёж лошадей от недостатка фуража во французской армии достиг угрожающих размеров. Из-за отсутствия лошадей артиллерийский парк сократился и кавалерийские части французов практически перестали существовать.

Дорогу на Калугу Наполеону заслонила армия Кутузова, расположившись под Тарутино на старой Калужской дороге. Не желая прорываться с ослабленной армией через укреплённую позицию, Наполеон свернул в районе села Троицкое (современный Троицк) на новую Калужскую дорогу (современное Киевское шоссе), чтобы обойти Тарутино. Однако Кутузов успел перебросить свою армию под Малоярославец, чем перерезал путь отступления французов по новой Калужской дороге.